他曾经年轻，家境贫寒，吃了上顿没下顿，常常揭不开锅。无奈之下，他只得做贼，用偷鸡摸狗的方式维持着半饥半饱的生活。他偷窃时白天踩好路径，夜晚再去行窃，把锁定为目标的人家墙壁挖了一个大窟窿，只为了能钻过去。但就在他挖墙窟窿的时候，被墙内的主人发觉了，人家拿了一把刀在窟窿口守候，只要贼人的头一探出，就会被砍死。
铁拐李用了半个时辰把土坯垒砌的墙壁挖透了一个大窟窿。他事先准备了一招防备钻过去被人家的“咣”地一杠子把脑袋打开瓢，所以他准备了一个和脑袋一般大小的葫芦作伪装。他将葫芦头顺着墙窟窿试着伸进去，因为是黑夜，没有灯光，屋子里边守候的主人看见贼人的脑袋钻进来了，就抡刀就砍，只听“啪”的一声，把贼人的假脑袋葫芦头砍碎了。然后大喊：“捉贼啊！捉贼啊！”
铁拐李吓得一溜烟似的逃得无影无踪……当时，他已经有妻子和一个不满周岁的小儿子。他也不愿意当贼，但生计逼得他实在没有办法，有时候也后悔，不愿意让自己的孩子老婆养活自己靠偷东西过日子。有一次，他想跳崖自尽，却又被峭壁上的树木挂住没死成，只摔断了一条腿。
求生不得，求死不能，这番遭遇让他看破红尘，把心一横，抛下孩子老婆出家当道士去了。在云游四海、修仙悟道二十多年之后，他已是蓬头垢面、衣衫褴褛，加上腿也瘸了，看起来与离家前简直判若两人。一转眼又回到了故乡，当时正好赶上了儿子的婚礼喜事。不料村里的父老乡亲们都认不出了他的模样。当他来到故居门前，那宅院、房屋都变成了别扭的事实凑巧的是正好赶上了儿子的婚礼喜事。这一次回归，让铁拐李百感交集，最终悄然离开而去。
回顾往昔，他深知世间苦难，但最终还是选择走向自由和平静。在他的最后遗言中，我们发现，“儿孙自有儿孙福”，这句话比起于马牛之类财富更显珍贵。从此，这句箴言流传至今，让后代永远铭记：真正值得庆幸的是拥有健康快乐的一族，而非堆积如山的物质财富。
