他曾经年轻，家境贫寒，吃了上顿没下顿，常常揭不开锅。无奈之下，他只得做贼，用偷鸡摸狗维持着半饥半饱的生活。有一次，他去一户人家偷东西，白天踩好了路径，在黑夜趁人不备时进去。他挖了一个大窟窿，可以容纳自己的脑袋，因为脑袋能钻过墙窟窿，所以身躯也就能钻过去了。不料，他正在挖墙窟窿时，被墙内的主人发觉，那人拿了一把刀在窟窿口守候，只要他的头一探出，就霍地用刀砍死他。
铁拐李用了半个时辰把土坯垒砌的墙壁挖透了一个大窟窿。他准备了一招防备钻过去被人家“咣”地一杠子把脑袋打开瓢，所以他准备了一个和脑袋一般大小的葫芦作伪装。铁拐李把葫芦头顺着墙窟窿试着伸进去，因为是黑夜，没有灯光，屋子里边守候的主人看见贼人的脑袋钻进来了，抡刀就砍，只听“啪”的一声，把贼人的假脑袋葫芦头砍碎了，然后大喊：“捉贼啊！捉贼啊！”
铁拐李吓得一溜烟似的逃得无影无踪……当时，他已经有了一位妻子和一个不满周岁的小儿子。他也不愿意当贼，但生计逼得他实在没有办法，有时候他也后悔，不愿意见到别人知道他的这副模样。他想跳崖自尽，却又被峭壁上的树木挂住没死成，只摔断了一条腿。求生不得，求死不能，这番遭遇让他看破红尘，把心一横，将妻子和孩子抛下出家当道士去了。
二十多年后，当铁拐李云游四海、修仙悟道的时候，一转眼间，他已是蓬头垢面、衣衫褴褛，加上腿也瘸了，又有络腮胡须，看起来与离家的那个人简直判若两人。一天，他路过从前住的地方突然动起回家的念头，要看看妻子是否还在家守寡，小儿子的长成，以及村里的父老乡亲们如何。这一次回到故居门前，却发现宅院、房屋都变成了别人的房产，也找不到任何熟悉的人物。
然而，不久之后，由于儿子的婚事，让他的心情变得复杂而纷乱。当看到儿媳向自己跪拜，并且笑容满面时，即使百感交集，也只能默然离开。在回忆往昔的一切的时候，对这世上有我不多，无我不少的事实感到叹息，便吟出了那句箴言：“二十年前做贷款偷，一刀砍破水果皮。”
吟罢成仙后的铁拐李，从此留给后世的是“儿孙自有儿孙福，不如莫养马牛”这句箴言，以此警示世人不要像他一样为了金钱而牺牲自己的尊严和幸福，最终还是会空手而归。
