他曾经年轻，家境贫寒，以至于吃了上顿没有下顿，常常揭不开锅。无奈之下，他只得做贼，靠偷鸡摸狗维持着半饥半饱的生活。那时，他去一户人家偷东西，白天踩好了路径，趁黑夜去了。他把锁定为目标的人家墙壁挖了一个大窟窿，大约能容下自己的脑袋，因为脑袋能钻过墙窟窿去，身躯也就能钻过去了。不料，他正在挖墙窟窿的时候，被墙内的主人发觉了，人家拿了一把刀在窟窿口里边守候，只要贼人的头一探出，就霍地用刀砍死贼人。
铁拐李用了半个时辰把土坯垒砌的墙壁挖透了一个大窟窿。他做贼也事先准备了一招，防备钻过去被人家“咣”地一杠子把脑袋打开瓢，所以他准备了一个和脑袋一般大小的葫芦作伪装。铁拐李把葫芦头顺着墙窟窿试着伸进去，因为是黑夜，没有灯光，屋子里边守候的主人看见贼人的脑袋钻进来了，抡刀就砍，只听“啪”的一声，把贼人的假脑袋葫芦头砍碎了。然后大喊：“捉贼啊！捉贼啊！”
铁拐李吓得一溜烟似的逃得无影无踪了……那时候，他已经有了一位妻子和一个不满周岁的儿子。他也不愿意当贼，但生计逾迫使他实在没有办法。有时候他也后悔，不觉得没有脸面见人，他寻思：我堂堂五尺高的汉子，我连我的孩子老婆都养活不了，那么靠偷东西过日子，也不过是一种活法吧！但又被峭壁上的树木挂住没死成，只摔断了一条腿。
求生不得求死不能，这番遭遇让他看破红尘，把心一横，将孩子老婆抛下出家当道士去了。一转眼二十多年过去，他已是蓬头垢面、衣衫褴褛，加上腿也瘸了，与当初离家的模样简直判若两人。这一次，当他路过从前住的地方突然动起凡心来时，是想知道他的妻子是在家守寡还是嫁给别人的？儿子的长大如何？村里的父老乡亲们怎么样？
这一天，当他们走进故居门前宅院、房屋都变成了其他样子时，他们凑巧的是正好赶上了他的儿子办喜事娶媳妇。当晚，他们回到了故居，一切都是那么热闹非凡，看着他的妻子供养在一起幸福美满的心情，让他们感到百感交集。但最终，他们决定保持低调，不露声色地悄然离开，最终成仙归去，从此留下这句箴言：“儿孙自有儿孙福，不与儿孙置马牛。”
