当明成祖朱棣发起叛军时，突如其来的狂风暴雨将王府的檐瓦震散在地面。这种天象在当时被视为不祥之兆，使得成祖面色大变。姚广孝镇定地解释说：“这其实是吉兆！自古以来，飞龙出没必伴随着风雨。王府屋顶的瓦片坠落预示着殿下将会拥有一处真正属于皇帝的宫殿。”
事实上，姚广孝以其智慧和勇气赢得了朱棣的信任，并被封为“黑衣宰相”。永乐十六年，他在庆寿寺去世后，被追赠为推诚辅国协谋宣力文臣、特进荣禄大夫、上柱国、荣国公，并谥号恭靖。
关于他的生平，一则轶事值得一提：姚广孝曾用对联劝导朱棣夺取天下。在他14岁那年，他就已经成为了一名僧人，并且很快与燕王朱棣建立了深厚的情谊。当高皇后去世后，明太祖便选中几个高僧侍奉各亲王并诵经荐福。由于与朱棣关系良好，道衍最终被带走。他成功地按照自己的计划一步步实现了目标，为朱棣送上了一个白色的帽子，从王爷转变为了皇帝。
历史学家们对于姚广孝有不同的评价，其中包括：
朱棣称赞姚广孝：“他器宇恢弘，有冲澹之性。在学习佛法之前，他名叫道衍，对内典有深入研究，不仅博通儒术，还通晓百家书籍，因此他的文章充满力量而又简洁，其诗律也超越尘世凡俗。”
朱棣继续说道：“虽然许多人都佩服他的才能，但每个人都觉得自己不及他。这位伟大的人物，在草野间生活若无其事，如果不是命运使他能辅佐兴起的一代，那么他的功绩和声望可能永远不会得到传颂。”
李贽认为：“自从我们国家两百多年来休养生息到现在，这一切都是由成祖文皇帝与姚少师（指姚广孝）的努力所致。”
张廷玉也有几番评价：
“虽然道衍没有直接参与战斗，但正是因为成祖英明果敢的治理，用兵策略，让中国强盛起来。而我等皆因此而受益匪浅。”
另外张廷玉还说，“惠帝继承了太祖留下的威严，而国力刚刚开始扩张。当仁宗即位时，大臣们的心意都向往于昭宣公主。但成祖却冒险挑战，将整个国家带领到了胜利之路，没有任何完美无缺的计划可言。他依靠的是众人的智慧和决心，以及各种策略和行动。而在这个过程中，我等首先支持并鼓励他们，最终帮助他们取得了胜利。如果不是这样，我们或许无法获得这样的殊荣。”
这些评价表明，无论是在政治还是文化领域，姚广孝都是一个不可忽视的人物，他不仅改变了历史，也影响了人们对未来的看法。
