刘伯温晚年的政治失意
在明朝末年，刘伯温虽然因其卓越的才华和深厚的学识被封为宦官，但他却未能在政治上取得更大的成就。他的忠诚和智慧最终未能挽救国家于衰败之中，他的一生因此充满了遗憾和不幸。
经济困顿与生活艰辛
随着时间的推移，经济形势变得日益严峻。尽管刘伯温曾经担任过一些重要职位，但由于腐败现象横行以及战争不断，其积累起来的财富也逐渐流失。他不得不面对生活中的艰辛，家庭陷入贫困，这无疑是他晚年的另一个痛苦点。
家庭悲剧与个人损失
私人生活方面，刘伯温也遭受了重创。在他的子女中，有一部分因为种种原因无法获得正当的地位或工作，他们不得不远离家乡谋生，这对刘伯温来说是一大打击。此外，他可能还经历了一些不可避免的人际关系破裂或者亲情纠葛，这些都是他晚年所需面对的问题。
医疗条件差异影响健康状况
在当时医学水平较低的情况下，疾病常常成为致命威胁。尽管刘伯温作为宦官有机会接触到一些先进医药知识，但即便如此，他仍然难逃疾病侵袭。这使得他的健康状况进一步恶化，为其晚年的惨状埋下了伏笔。
社会动荡与个人安危
社会动荡总是伴随着个人安全问题。在那个战乱频繁、权力斗争激烈的时代，一旦涉及到权力斗争，无论如何都有可能落入陷阱。对于像刘伯温这样拥有大量敌人的高级官员来说，即便是在官方职务上已经显赫，也不能保证自己的生命安全，从而导致了他后来的孤独和不安。
名誉受损与历史评价混沌
历史上的许多人物往往因各种原因而受到误解或偏见，而这类情况也不例外。尽管清初学者如方以智等开始提倡恢复宋元风格，并且认为李贽、王守仁、徐献卿等人均可称为“道学”，但同样地，对于其他人物，如彭汝翼、谷应麓等人的评价也有多样性。而对于像刘伯温这样的宦官，因为涉及到政治权术，因此容易受到批评甚至诋毁，使得他的名誉受到了很大的冲击。此外，由于不同的观点和史料记载，不同的人们对他的评价也是五花八门，这使得他个人的历史评价变得模糊且复杂，为其留下了一段复杂而又迷雾缭绕的后事纪录。
